1937年12月1日，日本华中方面军下达攻占南京的作战命令，其上海派遣军随即由常州、丹阳、江阴地区出发，主力沿沪宁铁路和丹阳、句容至南京的公路向南京进击，一部攻占镇江后北渡长江向扬州、六合、水口镇地区侵犯；第十军所部由广德、溧阳、长兴地区出发，多路向芜湖、太平、秣陵关追击，并以一部渡过长江迂回浦口，对南京的包围圈一天天缩校参加南京保卫战的中国部队为第七十二军之八十八师、第七十八军之三十六师、教导部队、宪兵部队，另外，自淞沪担任掩护撤退的第七十四军、第六十六军、第八十三军也先后奉令退回南京参加战斗。这三军都是残缺部队，老兵很少，新兵大都尚未受过训练。5日拂晓，第六十六军派在句容占领前沿阵地的两个团与日军接触，苦战后方始突围，损失很大。6日，日军约一联队向湖熟镇前沿阵地猛攻，第五十一师守军抵抗后，始将湖熟镇放弃。同时，由土桥镇攻击索墅镇之日军，复向淳化镇阵地施行威力搜索，大批日机整日在淳化镇阵地轮番轰炸，守军冒死抗战。
7日，淳化镇与东昌街间的汤水镇前第一线阵地，为日军骑兵突入，守军被迫于入暮后撤退至第二线，固守汤山及汤水镇。侵入淳化镇之日军以步、炮、飞机协同向守军阵地猛攻，机枪掩体都被击毁，守军伤亡很多。至8日，日军进攻淳化镇愈烈，并分向东樵村西庄附近包围，企图截断守军归路，第五十一师奋勇抵抗，死亡累累，其中五营官兵全部壮烈牺牲。由于后援未及时赶上，淳化镇于下午4时失守。同日，日军以主力及炮兵、机械化部队进攻汤山守军第二道防线，与守军混战至8时许。
到12月8日为止，日军已进到南京近郊，东北面到达栖霞山，东面到达大胡山，南面到达汤水镇、淳化镇，西南面到达袜陵关和江宁镇。此时南京守军是自上海的受挫之师，新败之余坐守孤城，而敌军士气正旺，夺城在望。
川军刘湘部5个师集结在南京外围的广德、泗安间，与敌血战中国守军的机枪阵地日军坦克向中国守军进攻南京戍卫司令长官唐生智将军